Фамилия Деканенков — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не внешняя черта, а церковная должность. Её ядро — слово «декан» в значении, которое бытовало в духовном сословии. В Русской православной церкви деканом называли благочинного — священника, надзиравшего за несколькими приходами. Это заимствование из латыни (decanus — «десятник», «старший над десятью») пришло через польское посредство и закрепилось в юго-западных епархиях, особенно на территориях, входивших в Речь Посполитую.

Суффикс -енк- указывает на украинское или белорусское происхождение основы: в этих землях фамилии на -енко и -енков особенно часты. Деканенко — прозвище сына декана или человека, служившего при декане. При переезде в великорусские губернии фамилию русифицировали, добавив стандартный суффикс -ов, так появился Деканенков. Таким образом, носитель фамилии — потомок либо самого церковного декана, либо его подчинённого, дворового или работника.

В документах фамилия практически не встречается до конца XIX века, что говорит о её локальном бытовании. Скорее всего, первые Деканенковы жили в Черниговской, Полтавской или Харьковской губерниях, откуда позднее мигрировали в центральную Россию. В отличие от фамилий на -ский, которые часто носили дворяне, Деканенков — однозначно крестьянская или мещанская фамилия: духовное звание не передавалось по наследству, а дети священников приписывались к податным сословиям.

Редкость фамилии объясняется ещё и тем, что слово «декан» в церковном обиходе постепенно вытеснялось русским «благочинный». Фамилия застыла в том виде, в каком её записали при первом учёте, и не получила массового распространения. Сегодня Деканенковы живут в основном в Курской, Белгородской и Воронежской областях — как раз на стыке бывших украинских и русских земель, где такая словообразовательная модель была естественной.