Фамилия Дементьевские — это типичный пример «географической» фамилии, которая указывает на выходца из определённой местности. В основе лежит не имя, а название населённого пункта — скорее всего, деревни или села Дементьево. Таких топонимов в России несколько: в Смоленской, Московской и Вологодской областях. Предок, носивший прозвище Дементьевский, получил его по месту прежнего жительства: «он из Дементьева».

Само название Дементьево восходит к мужскому имени Дементий, которое имеет латинские корни и переводится как «укрощающий» или «усмиряющий». Имя было крестильным, то есть церковным, и в прошлом довольно распространённым. От этого имени сначала образовались фамилии Дементьев и Дементьева, а уже от названия села — притяжательная форма Дементьевский, которая буквально значит «принадлежащий Дементьеву» или «выходец из Дементьева».

Суффикс -ский в фамилии — типичная дворянская или шляхетская модель, указывающая на связь с местностью. В старину такие фамилии часто носили служилые люди, помещики или те, кто переселялся в другой уезд и хотел сохранить память о родовом гнезде. Поэтому Дементьевские могли происходить из среды, где ценили «географическое» самоназвание — например, из мелкопоместного дворянства или зажиточных крестьян, переселившихся в город.

О точном месте и времени возникновения фамилии сейчас сказать трудно: процесс закрепления фамилий шёл несколько столетий, и в каждом регионе — по-разному. Однако ясно, что перед нами не случайное прозвище, а осмысленный топонимический след, связывающий носителя с конкретным уголком земли, названным в честь человека по имени Дементий.