Фамилия Дербенсков — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не внешность, а топоним, причём с неочевидной историей. Она образована по продуктивной модели «основа + -ск- + -ов»: сначала от названия местности сделали прилагательное на -ский (Дербенский), а потом добавили патронимический суффикс -ов, чтобы получить фамилию. Такой двойной суффикс типичен для фамилий дворянского или полудуховного происхождения, но в реальности его могли носить и крестьяне, переселившиеся из другого села.

Главная загадка — что за «Дербенск»? Самый вероятный кандидат — село Дербенское или Дербень, которое могло получить имя от реки Дербы (тюркское «дербен» — «ущелье, теснина»). В русских говорах слово «дербень» означало заросший бурьяном пустырь, залежь — место, где пахали, потом бросали, и оно зарастало сорняками. В. И. Даль фиксирует «дербенить» — драть, чесать, а также «дербенюга» — грубый холст. То есть предок Дербенсков мог жить на выселках среди глухих зарослей или заниматься ткачеством грубого полотна. Но топонимическая версия крепче: фамилия привязана к конкретному месту, откуда родом первые носители.

Встречается Дербенсков редко, в основном в Поволжье и на Урале — в зоне, где смешивались русские и тюркские названия. В переписных книгах XVII–XVIII веков её почти нет, что говорит о позднем оформлении: вероятно, фамилия закрепилась за крестьянами или однодворцами в XIX веке, когда бесфамильные люди получали «уличные» прозвания по селу выхода.

Интересная деталь: у фамилии есть «двойник» Дербенцев, образованный от той же основы, но с другим суффиксом (-ев). Если Дербенсков почти наверняка от названия села, то Дербенцев мог возникнуть от прозвища Дербень — «человек, живущий на пустоши» или, в переносном смысле, «упрямый, драчливый» (от глагола «дербенить» в значении «драть, сечь»). Разница в суффиксе подсказывает разную социальную среду: -ов чаще давали по отцу, -ев — по прозвищу или профессии.

Сословная принадлежность Дербенсковых не фиксируется однозначно: в метрических книгах XIX века они значатся и как государственные крестьяне, и как мещане. В дворянские родословные книги фамилия не попала — герба нет. Это обычная «географическая» фамилия, которую носили люди, переехавшие в город или другое село и названные по месту прежнего жительства.