Фамилия Дербенская — редкий пример фамилии, в основе которой лежит не имя и не профессия, а географический объект, причём сразу с двумя возможными, но разными по происхождению корнями. Суффикс -ск- в женской форме Дербенская (мужская — Дербенский) указывает на то, что фамилия образована от названия населённого пункта. Это типичная «дворянская» или «географическая» модель: так называли человека, который был родом из села, деревни или города Дербенка, Дербенское или Дербени.

Первая и самая прямая версия — связь с древним городом Дербент на Кавказе. Однако здесь важно различие: фамилия Дербенская не является прямой производной от «Дербент». Скорее, в основе лежит уменьшительная форма — Дербенка. Так могли называть переселенцев из Дербента или выходцев из села, названного в честь знаменитого города. В Тверской и Псковской губерниях, например, существовали деревни с названием Дербенка, и фамилия Дербенский/Дербенская могла закрепиться за крестьянами, переехавшими оттуда.

Вторая версия, более прозаичная и массовая, отсылает к слову «дербень» или «дербина» — так в северных и центральных русских говорах называли запущенное поле, заросшее сорняком, или лесную чащу. Человек, живший на отшибе, у глухого леса или на расчищенном от кустарника участке, мог получить прозвище Дербень. Его потомки, перебравшись в другое село, становились Дербенскими — то есть «выходцами от Дербеня». Эта версия подкрепляется тем, что фамилии на -ский в крестьянской среде часто давались не по родовому имению, а по прежнему месту жительства, когда крестьянин переходил в другое поместье или записывался в городское сословие.

Фамилия Дербенская встречается в основном на юге России и в центральных областях, но остаётся малочисленной. В дореволюционных источниках её носительницы могли быть как мещанками или крестьянками, так и дочерьми священников (семинаристы часто получали фамилии по названиям сёл, где служили их отцы). Ударение в фамилии плавающее: в зависимости от региональной традиции говорят и Дербéнская, и Дербéнская, хотя логика словообразования (от Дербéнь) склоняет к ударению на втором слоге.