Фамилия Дербенский — классический пример того, как географическое название или прозвище, связанное с местностью, превратилось в фамилию. Основа здесь — «дербень» или «дербен». В русских говорах, особенно южных и западных, дербень — это заросль, густой кустарник, мелколесье, а то и просто глухое, непроходимое место. В некоторых диалектах так называли и сорную траву, бурьян. Человек, живший в такой глуши или у заросшего лесом оврага, мог получить прозвище Дербень, а его потомки — фамилию Дербенский.

Суффикс «-ский» указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в массовом случае он просто обозначал принадлежность к месту: «из Дербеней» или «с Дербенского хутора». В Российской империи такие фамилии на «-ский» часто получали выходцы из духовенства (семинаристы брали фамилии по названиям сёл) и переселенцы, которых записывали по месту выхода. В отличие от фамилий на «-ов» или «-ин», которые давали по отцу, Дербенский — это «территориальная» фамилия, указывающая, откуда родом первый носитель.

Есть ещё одна, менее очевидная версия. «Дербень» могло быть прозвищем для человека неотёсанного, грубого, «лесного», то есть живущего как в дербене. Однако в фамилии Дербенский чаще прослеживается именно топонимический след: в России и на Украине встречаются населённые пункты Дербень, Дербенёвка, Дербенское. Логичнее предположить, что предок носителя фамилии был выходцем из одного из таких мест, а не просто получил ярлык «дикого человека».

С точки зрения словообразования, фамилия редкая. Она не входит в сотни самых распространённых, её не встретишь в массовых списках купеческих или крестьянских родов. Это делает её ценной для локальной истории: каждый Дербенский, скорее всего, происходит из конкретной небольшой местности, а не из широкого ареала. Сравните с однокоренными Дербенёв (более простой вариант, на «-ев») или Дербенников (от названия травы дербенник) — у Дербенского более книжный, «географический» оттенок.

Итог прост: фамилия Дербенский означает «родом из глухого, заросшего места». Предки были либо крестьянами, жившими у лесных чащоб, либо выходцами из села с похожим названием. Никакой тайной аристократии или экзотики — только русская топонимика и народная наблюдательность.