Фамилия Дербей — редкий пример, где прозвище легло в основу без типичных русских суффиксов -ов или -ин. Её ядро — слово «дерба». В украинском языке «дерба» означает «дерн»: верхний слой почвы, густо заросший травой. Словарь Даля добавляет объёма: «дерба» — это залежь, вновь поросшая лесом, целина, никогда не паханная, чащоба.

Отсюда первая версия: человек по прозвищу Дербей мог заниматься резкой дёрна — им отделывали откосы и края дорожек в усадьбах или парках. Работа кропотливая, но востребованная в озеленении.

Вторая версия уходит в костромские говоры, где глагол «дербить» значит «чесать, скрести, царапать». Прозвище Дербей могли дать неуживчивому, сварливому человеку — тому, кто «дерётся» или постоянно «скребёт» словом. Связь с чесанием льна или конопли тоже не исключена: «дербить» иногда относилось к обработке волокна.

География фамилии подсказывает южнорусские и украинские корни: именно там слово «дерба» бытовало активнее, а сама форма без суффикса — Дербей, а не Дербеев — типична для прозвищ, застывших в именительном падеже. Сравните с фамилиями Шеремет, Бортник или Коваль: все они сохранили исходное прозвище без изменений.

Встречается и вариант Дербеев — уже с патронимическим суффиксом, указывающим на отчество: «сын Дербея». Обе формы бытуют параллельно, но исходная, Дербей, встречается реже и потому особенно показательна для тех, кто ищет прямое прозвище предка.