Фамилия Дербышов — один из тех случаев, когда географический ключ оказывается важнее, чем буквальный перевод основы. Если разбирать слово «дербыш» напрямую, первая мысль — связь с тюркским «дервиш» (нищий странник, мусульманский аскет). Фонетически это правдоподобно: замена «в» на «б» в русской среде — явление частое, особенно в южнорусских и казачьих говорах. Однако в ономастике есть нюанс: фамилии на -ов от тюркских прозвищ обычно массово встречаются в Поволжье и Приуралье, а Дербышовы исторически привязаны к другому региону.

Вся география фамилии укладывается в несколько соседних районов Рязанской области (Сараевский, Сапожковский, Шацкий) и прилегающие части Тамбовщины и Пензенской области. Это зона поздней колонизации XVI–XVII веков, куда переселялись служилые люди и крестьяне из центра. В этих краях «дербыш» могло быть не прозвищем человека, а топонимом: до сих пор существуют село Дербышки и речка Дербыш. Переселенцы, получив фамилию по названию прежнего места жительства, стали Дербышовыми. Версия с «дервишем» остаётся возможной, но слабее, потому что в рязанских говорах слово «дербыш» фиксировалось и в другом значении — так называли неопрятного, лохматого человека, что больше похоже на бытовое прозвище.

Суффикс -ов указывает на типичную патронимическую модель: сначала человека звали просто Дербыш (прозвище или некалендарное имя), а его потомки стали Дербышовыми. В писцовых книгах XVII века по Шацкому уезду встречаются крестьяне и однодворцы с этой фамилией — сословие, таким образом, изначально было крестьянским или казачьим, без дворянских корней. Написание фамилии устойчивое, без вариантов вроде Дербышев, что тоже говорит о её позднем, «бумажном» закреплении уже в XIX веке.

Фамилия редкая и компактная: носителей за пределами указанного треугольника почти нет. Это значит, что для большинства современных Дербышовых поиск предков — задача с чётким адресом: Рязанская или Тамбовская губерния, скорее всего однодворцы или государственные крестьяне.