Фамилия Дермансая — редкий случай, когда в основе лежит не русское, а, скорее всего, тюркское или, с меньшей вероятностью, финно-угорское прозвище. Сразу бросается в глаза окончание -ая, которое в русских фамилиях чаще всего появляется в адъективной форме (как Белая, Толстая) или в северных и сибирских вариантах на -их/-ых. Но здесь, судя по всему, -ая — это результат обрусения иноязычной основы или её адаптации в женском роде по типу прозвища.

Корень «Дерман» не имеет очевидных славянских соответствий. Наиболее правдоподобная версия связывает его с тюркским словом «дермен» или «термен» — «мельница». В татарском, башкирском и других тюркских языках «тирмән» означает мельницу, а «тирмәнсе» — мельника. Фонетически «Дермансая» могла возникнуть как «Дерманчи» или «Дерманса» (мельник) с последующим добавлением русского фамильного суффикса -ая. То есть предок мог быть мельником, и его прозвали «мельниковым» на местный лад, а при переписи записали фамилию в женской грамматической форме — такое встречается, если прозвище закрепилось за вдовой или по старой традиции записывать «двор такой-то».

Менее вероятная, но не исключённая версия — от личного имени Дерман, которое могло быть вариантом крестильного имени Дорофей или Дормидонт в простонародном произношении (ср. Дермидонт). Тогда Дермансая — это «принадлежащая Дерману» (жена или дочь). Однако словообразовательная модель с -сая нехарактерна для русских отчеств, что склоняет к версии о тюркском корне.

Географически фамилия тяготеет к Поволжью и Уралу — регионам, где веками жили татары, башкиры и русские переселенцы. Встречается она крайне редко, и её носители, скорее всего, происходят из смешанной среды, где тюркское прозвище обросло русским окончанием. По сословию предки могли быть государственными или экономическими крестьянами, реже — мещанами. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Дерманов, Дерманский — показывает, что Дермансая стоит особняком: суффикс -сая не образует типичных патронимов. Это наводит на мысль, что фамилия могла возникнуть не как отчество, а как прозвище, записанное в форме прилагательного: «Дермансая» — «относящаяся к мельнику» или «живущая у мельницы».