Фамилия Дерманская — хороший пример того, как за одним написанием могут стоять две совершенно разные истории происхождения. И та, и другая версия имеют право на жизнь, но ведут к разным корням.

Первый и наиболее вероятный путь — географический. Фамилия образована от названия старинного села Дермань, что на Ровенщине, в Украине. В документах оно упоминается с 1322 года: тогда князь Любарт Гедиминович подарил Луцкой соборной церкви Иоанна Богослова несколько сел, среди которых значится и Дермань. Предок, получивший фамилию Дерманский, скорее всего, был выходцем оттуда. Суффикс -ский в таких фамилиях типичен для польской и украинской шляхты, а также для тех, кто переселялся и хотел подчеркнуть своё происхождение из конкретного места. В этом случае фамилия отвечает на вопрос «откуда родом?».

Вторая версия, менее распространённая, но встречающаяся, связывает фамилию с еврейским прозвищем Дерман. Его выводят из двух немецких слов: Dart (копьё) и Mann (человек). Такое прозвище могло указывать на род занятий — мастера, делавшего копья, или воина. В этой модели фамилия на -ский могла появиться уже позже, при адаптации в славянской среде, или быть записанной по аналогии с местными фамилиями.

Спор между версиями решается просто: если знать, откуда родом предки. Для носителей фамилии, чьи корни уходят в Волынь или соседние области, версия с селом Дермань — самая прямая и логичная. В остальных случаях стоит рассматривать обе, но географическая основа всё же выглядит убедительнее, поскольку привязана к конкретному и древнему топониму.