Фамилия Дежурная — редкий случай, когда фамилия в женской форме закрепилась как документальная, а не только как бытовое обозначение жены или дочери. В русской традиции фамилии на -ая/-яя обычно принадлежали женщинам, но в официальных записях (например, у однодворцев или в некоторых казачьих списках) такая форма могла фиксироваться и за мужчиной. Чаще всего это происходило, когда фамилия образовывалась от прилагательного и не прошла стандартную унификацию на -ов/-ев.

Основа фамилии — слово «дежурный». В современном языке оно означает человека, несущего дежурство, но в XVIII–XIX веках у этого слова был более узкий и конкретный смысл. «Дежурным» называли военного или чиновника, который в определённый день отвечал за порядок и связь в полку, гарнизоне или учреждении. Это была должность, а не постоянное звание: офицеры назначались на дежурство по очереди. Прозвище Дежурный мог получить либо человек, который часто и добросовестно нёс эту службу, либо тот, кто отвечал за составление дежурных списков — например, полковой писарь.

Слово «дежурный» — французского происхождения, от de jour («дневной»), и пришло в русский язык вместе с петровскими военными реформами. Фамилия Дежурный (и её женская форма Дежурная) не могла возникнуть раньше начала XVIII века, что делает её относительно молодой по сравнению с фамилиями от древнерусских имён или прозвищ. Встречается она преимущественно в центральных и южных губерниях России, где были расквартированы армейские части, — например, в Тульской, Курской, Воронежской областях.

В отличие от фамилий, образованных от профессий (Кузнецов, Плотников), Дежурная не описывает постоянное ремесло, а указывает на временную обязанность или должность, которую предок исполнял по службе. Это сближает её с фамилиями вроде Караулов или Дневальный. Суффикс -ая здесь не несёт дополнительного значения — он просто оформляет прилагательное как фамилию, и в мужском варианте она звучала бы как Дежурный, но в быту и метриках закрепилась женская форма, возможно, из-за особенностей местного говора или канцелярской ошибки.