Фамилия Дежурный — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в её основу, образовано от глагола, а не от существительного. Исходное слово «дежурить» (в старом значении «дневать, быть дневальным, чередоваться поденно») прямо указывает на род занятий предка. В русской ономастике такие отглагольные фамилии встречаются нечасто: обычно их давали по характерному действию человека, которое бросалось в глаза окружающим.

В данном случае перед нами не просто дежурный вообще, а, скорее всего, человек, связанный с военной службой. В XVIII–XIX веках в армии существовала должность дежурного — например, дежурный генерал, ведавший военной полицией, судебно-исполнительной и госпитальной частями. Прозвище Дежурный могли закрепить за строгим, исполнительным служивым, который следил за порядком или нёс караульную службу. Именно военный контекст — самая вероятная версия происхождения фамилии.

Модель образования проста: основа глагола «дежур-» плюс типичный для русских фамилий суффикс прилагательного -н- и окончание -ый. Такие фамилии (Безрукий, Гордый, Резвый) обычно не склоняются как прилагательные, а застывают в форме мужского рода. Встречается вариант Дежурных — уже в форме родительного падежа множественного числа, характерной для северных и сибирских говоров.

Фамилия редкая, в списках массовых русских фамилий не значится. Встречается преимущественно у потомков военных или казаков, где прозвища по чину и должности передавались детям. Интересно, что в польском языке есть фамилия Dyżurny с тем же значением, но русский вариант происходит самостоятельно, от местных реалий.