Фамилия Добрива — редкий случай, когда основа не склоняется к стандартным русским суффиксам. Вместо привычных -ов, -ин или -ский мы видим окончание -а, что сразу наводит на мысль об украинском или белорусском происхождении. В этих языках фамилии на -а встречаются чаще, и часто они образованы от прозвищ, а не от крестильных имён.

Корень «Добр-» здесь очевиден: он связан с прилагательным «добрый» или глаголом «добрить» (устаревшее — делать добро, угождать). Однако суффикс -ив- указывает на притяжательное значение: «Добрива» могло означать «чей-то сын» или «человек, принадлежащий к роду того, кого звали Добривой». В древнерусских и западнорусских говорах такая модель (основа + -ив + -а) встречалась у прозвищ, образованных от личных имён вроде Добрило, Добрыня или Добр.

Вероятнее всего, фамилия произошла от прозвища Добрива, которое дали человеку с добрым нравом или, наоборот, — с иронией, как антитезу. В ономастике известен случай, когда прозвище «Добрый» закреплялось за человеком не столько за мягкость, сколько за щедрость или гостеприимство. Вторая версия — отчество от неканонического имени Добривой, которое фиксируется в южнославянских землях (сербское Добривоје, болгарское Добри), но в русском контексте это маловероятно: скорее, форма адаптировалась через украинское посредство.

Географически фамилия Добрива тяготеет к западным областям — Черниговщине, Волыни, Подолью. Там в XIX веке встречались крестьяне и мещане с такой фамилией, но в дворянские роды она не попала. В современных базах данных носителей мало, что говорит о локальном бытовании: возможно, фамилия сохранилась в одной-двух деревнях и не разошлась широко.

Если сравнивать с однокоренными — Добров, Добрынин, Доброхотов, — то Добрива стоит особняком: она не укладывается в стандартную русскую модель, и это её главная особенность. Человек с такой фамилией почти наверняка имеет предков с Украины или юго-запада России, где прозвища на -а были нормой.