Фамилия Добробобов — редкий случай, когда прозвище сложили из двух корней, но не для красоты, а для точности. В её основе лежит славянское имя-оберег Добробоб. В древнерусской традиции такие имена давали не в паспорт, а как домашнее, бытовое прозвище, чтобы уберечь ребёнка от злых сил: считалось, что «некрасивое» или составное имя отвлечёт нечисть и привлечёт добрую долю.

Первая часть — «добро» — в древнерусском языке означала не только «хорошо», но и «богатство», «достаток». Вторая часть — «боб» — могла относиться к бобовому растению, но в прозвищах чаще указывала на конкретного человека: бобом называли того, кто был круглолицым, коренастым или, по другой версии, занимался разведением бобов. Таким образом, Добробоб — это «добрый боб», то есть «хороший, крепкий, удачливый человек», а не «человек с добрыми бобами».

Суффикс -ов в фамилии Добробобов указывает на принадлежность: «чей?» — Добробобов, то есть сын или потомок Добробоба. Это типичная русская патронимическая модель, которая закрепилась в XVI–XVII веках, когда прозвища переходили в наследственные фамилии. Если бы фамилия образовалась от названия ремесла или места, суффикс был бы другим, но здесь чётко видна личная основа.

Географически фамилия крайне редкая и встречается точечно. В дореволюционных переписях она могла затеряться среди однокоренных Добрыниных, Доброхотовых и Бобовых, но сам принцип образования — от составного имени — выдает скорее южнорусские или западнорусские корни, где такие двухосновные прозвища были в ходу у крестьян и посадских людей. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано: это стопроцентно крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в среде, где имя-оберег ещё помнили.

Если сравнивать с однокоренными, то Добробобов стоит особняком. Фамилия Добров — от сокращённой формы имени Доброслав, а Бобов — от прозвища Боб (толстяк, бобёр). Добробобов же склеивает оба корня, и это не случайная описка: в актах XVII века встречаются прозвища вроде Доброжир, Добромир, и Добробоб — из того же ряда, только с бытовым, а не книжным вторым корнем.