Фамилия Доброезжев — редкий случай, когда прозвище почти полностью сохранило свою внутреннюю форму, и мы можем довольно точно представить, за что его дали. В основе лежит устойчивое выражение «добрый ездок» или «добро ездит». В старину это означало не просто хорошего наездника, а человека, который правит лошадьми уверенно, спокойно, без лишней тряски и риска. В условиях бездорожья, плохих телег и норовистых лошадей уметь «добро ездить» было ценным качеством — ямщика, кучера или просто зажиточного крестьянина, который держал собственный выезд.

Суффикс -ев указывает на притяжательную модель: «чей?» — Доброезжев, то есть сын или потомок человека по прозвищу Доброезжий. Такая форма характерна для фамилий, образованных от прилагательных или причастий, которые застыли в краткой форме. В данном случае исходное слово — «доброезжий» (тот, кто добро ездит). Полная аналогия — фамилии Доброходов, Добролюбов, Добронравов: все они построены по одной схеме «добро + глагол/существительное».

География фамилии узкая. Доброезжевы — почти исключительно донские и волжские казаки. В переписях и метрических книгах Области Войска Донского (станицы Усть-Медведицкая, Кременская, Мигулинская) эта фамилия встречается с середины XVIII века. Казачья среда ценила наездничество, и прозвище «добрый ездок» было естественной похвалой, которая легко закреплялась как родовое имя. В центральных губерниях России Доброезжевы почти не фиксируются — это верный признак того, что фамилия сформировалась именно на юге, в среде конных воинов и охотников.

Есть и более прозаическая, но не менее правдоподобная версия. В некоторых говорах «доброезжим» могли называть не только человека, но и коня — смирного, послушного, на котором «добро ездить». Тогда прозвище Доброезжий мог получить хозяин такого коня, а фамилия пошла бы не от качества человека, а от качества его лошади. В пользу этой версии говорит обилие «конских» прозвищ в казачьей среде: Бурко, Сивко, Гнедой. Доброезжий в этом ряду выглядит органично.

Написание фамилии устойчиво: через «е» после «з» и с двойным «ж» на стыке корня и суффикса. Варианты Доброезов или Доброездов (по аналогии с «ездить») ошибочны и в исторических документах не встречаются. Фамилия не переводилась и не калькировалась в другие языки — она осталась чисто русской, казачьей, с прозрачной, но не банальной внутренней формой.