Фамилия Долговские — редкий пример, когда фамилия на -ский происходит не от названия города или имения, а от прозвища, которое, в свою очередь, связано с ростом человека. В основе лежит древнерусское прозвище Долгий, то есть высокий, долговязый. От него образовалась сначала «географическая» фамилия Долговский — так могли называть выходца из села с похожим названием (Долгово, Долгов, Долговое), а затем, уже в форме множественного числа, закрепилось родовое имя Долговские.

Селений с корнем «долг» на территории России и Украины действительно много, и это создает две основные версии происхождения. Первая, самая прямая: топоним произошел от прозвища Долгий, данного высокому человеку. Вторая версия связывает название деревни с существительным «долг» — такие села могли получить имя, если были проданы за долги или основаны на заложенных землях. Обе гипотезы имеют право на существование, но лингвистически версия с прозвищем Долгий выглядит предпочтительнее: модель «Долгово» (от Долгой) типична для русских названий сел по имени первого поселенца.

Словообразовательная модель здесь двойная. Сначала прозвище Долгий превратилось в отчество Долгов (чей сын? — Долгов), а затем, по модели дворянских или шляхетских фамилий, появилась форма на -ский: Долговский. В данном случае суффикс -ск- указывает не на знатное происхождение, а на принадлежность к местности: Долговский — «тот, кто из Долгова». Фамилия Долговские — это уже форма множественного числа, которая закрепилась за целым родом.

В отличие от более распространенной фамилии Долгов, форма Долговские встречается реже и говорит о том, что предки, скорее всего, происходили из одного конкретного села, а не просто носили отчество. О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно, но можно предположить, что она оформилась на территории современных Беларуси, Украины или западных областей России, где модель фамилий на -ский была особенно популярна среди крестьян и мещан, а не только среди дворян.