Фамилия Долотовский — одна из тех, чья основа на первый взгляд кажется прозрачной, но при ближайшем рассмотрении открывает сразу несколько возможных путей происхождения. Ключ к разгадке лежит в корне «долот-», который в русском языке почти всегда отсылает к плотницкому инструменту — долоту. Однако суффикс «-овский» заставляет задуматься: это не простая оттопонимическая модель (как в фамилиях на «-ский» от названий сел), а скорее указание на принадлежность или происхождение.

Самая прямая версия — прозвище Долото, которое могли дать человеку по профессии. Долотом работали не только плотники, но и бондари, столяры, а в более широком смысле — любой мастер, имевший дело с деревом. Прозвище могло закрепиться за умельцем, который славился точной работой, или, наоборот, за человеком, которого в шутку сравнивали с грубым инструментом. От прозвища Долото образовалась форма Долотов, а уже от неё, с помощью типичного для украинской и польской ономастики суффикса «-ский», появился Долотовский. Такая модель означает «сын или потомок Долотова» — по сути, двойная фамилия, указывающая на родство.

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая, — топонимическая. В некоторых регионах бывшей Речи Посполитой существовали небольшие хутора или урочища с названием Долотово, Долотовка. Переселенец из такого места мог получить фамилию по месту выхода. Однако на карте России и Украины нет крупных населённых пунктов с таким именем, что делает эту гипотезу слабой. Куда правдоподобнее, что фамилия сложилась в среде ремесленников или крестьян, где прозвища по орудиям труда были обычным делом.

Интересна и словообразовательная деталь: суффикс «-овский» в русских фамилиях встречается реже, чем просто «-ов» или «-ин», и часто указывает на западнорусское или украинское происхождение. Долотовский мог появиться на территории современных Черниговской, Киевской или Волынской областей, где смешивались русская и польская традиции образования фамилий. В польском языке суффикс «-owski» — один из самых распространённых, и он часто присоединялся к уже существующим русским фамилиям на «-ов» при переходе в шляхетскую среду.

Таким образом, предок Долотовских, скорее всего, был ремесленником, работавшим с деревом, — плотником, столяром или бондарем. Фамилия не несёт в себе указания на дворянство или высокий социальный статус, а отражает конкретное занятие, которое в те времена было основой выживания для многих крестьянских семей.