Фамилия Должикова — одна из тех, где народная логика скрыта за суффиксами, меняющими звучание корня. Её основа — слово «долг», но не в высоком моральном смысле, а в самом прямом, хозяйственном. Прозвище Должник давали человеку, который постоянно брал взаймы, чаще всего деньги. На Руси такого человека не обязательно осуждали: в условиях натурального хозяйства и неурожаев занять зерно или серебро было делом житейским, но если человек «сидел в долгах», прозвище закреплялось намертво.

Фамилия образовалась не напрямую от «должник», а через его производное — Должик. Суффикс -ик в русских прозвищах часто указывал на лицо по действию или свойству (ср. чудак — чудик, лентяй — леник). Должик — это тот же должник, но в более мягкой, почти уменьшительной форме: возможно, так называли мелкого заёмщика или человека, чьи долги считали несерьёзными. Затем к прозвищу Должик прибавили притяжательный суффикс -ов, и получилась фамилия Должиков. Женская форма Должикова — это указание на принадлежность к роду Должиковых: жена, дочь или вдова.

По модели образования фамилия типична для центральных и южнорусских регионов, где суффикс -ов преобладал над -ин. Встречается она в основном в бывших владельческих губерниях — Тульской, Рязанской, Орловской. В документах XVII–XVIII веков Должиковы фиксируются среди крестьян и однодворцев, то есть людей, которые несли службу на границе, но жили своим хозяйством. Для них прозвище Должник могло быть не столько укором, сколько бытовой меткой: «вон тот, что вечно в долгу у соседа». Со временем связь с займами стёрлась, и фамилия стала просто родовым именем.

Встречается и более редкая версия: от диалектного слова «должить» — медлить, тянуть время. Тогда Должиков — потомок человека, которого дразнили за нерасторопность. Но эта гипотеза слабее: прозвища от «долга» встречаются в старых писцовых книгах чаще, а глагол «должить» остался локальным и не дал массовых фамилий.