Фамилия Должиковы (в мужском роде — Должиков) образована от личного прозвища Должик. Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: к основе прозвища добавили типичный русский патронимический суффикс -ов, который буквально означает «чей?» — «сын Должика». Это одна из самых массовых моделей русских фамилий, характерная для центральных и северных регионов России.

Что стояло за прозвищем Должик? Есть две основные версии, и обе имеют право на существование.

Первая связывает прозвище с прилагательным «долгий» в его старом значении — «высокий, длинный, долговязый». В этом случае Должиком называли человека высокого роста. Такие прозвища по внешним признакам давали часто и охотно, поэтому эта версия выглядит очень правдоподобно. Уменьшительный суффикс -ик мог придавать прозвищу скорее бытовой, а не обидный оттенок.

Вторая версия выводит прозвище из существительного «долг». Тогда Должик — это человек, который постоянно брал взаймы, жил в долгах. В крестьянской среде такое прозвище было нередким, но оно несло скорее неодобрительный оттенок. Обе гипотезы рабочие, и без дополнительных данных (например, записи в переписной книге) выбрать между ними сложно. Скорее всего, в разных родах Должиковых прозвище могло возникнуть независимо по разным причинам.

Важно и то, что фамилия закрепилась в форме Должиков, а не, скажем, Долгов или Долганов. Это говорит о том, что прозвище было именно в уменьшительной форме — Должик. Такая форма могла бытовать в конкретной местности или в определённой семье, что делает фамилию не просто описательной, а личной, «домашней».

О точном месте и времени возникновения фамилии Должиков говорить сложно: процесс формирования фамилий у крестьян и мещан растянулся на несколько столетий и окончательно завершился лишь к концу XIX века. Однако сама модель — прозвище на -ик + суффикс -ов — указывает на то, что фамилия образовалась не в боярской среде (там преобладали фамилии на -ский и -ич), а в среде посадских людей, крестьян или служилых людей «по прибору». Это делает фамилию Должиков характерным памятником именно народной, бытовой ономастики, а не книжной или аристократической.