Фамилия Дорогокупец — редкий образец «говорящего» прозвища, которое напрямую описывало человека по его делу или положению. В основе лежит сращение двух слов: «дорого» и «купля» (в старорусском языке — «торговля», «покупка»). Такая модель образования (основа глагола или наречие + существительное) встречается у фамилий-прозвищ, но обычно они застывают в форме прилагательного (Дорогобужский, Дорогостаев) или существительного с суффиксом принадлежности. Дорогокупец же сохранил почти живую конструкцию: «тот, кто дорого купит» или «тот, кто продает дорого».

Скорее всего, прозвище относилось к «профессиональным» именованиям. Дорогокупцей могли называть торговца, который отпускал товар по очень высокой цене, — возможно, купца-монополиста или перекупщика, заламывавшего цену. Но есть и второй смысловой слой: в некоторых говорах «купила», «куплен» означали не только покупку, но и сами деньги. В таком случае Дорогокупец — это богатый, зажиточный хозяин, у которого «дорогие деньги», то есть крупный достаток. Обе версии не противоречат друг другу: прозвище могло закрепиться и за скупым торгашом, и за состоятельным человеком, которого уважали за богатство.

Суффикс -ец типичен для прозвищ, обозначающих лицо по характерному действию или свойству (ср. Торговец, Купец, Хитрец). Фамилия зафиксирована в основном на юге России и в украинских землях, где такие двухосновные прозвища были особенно живучи. Поскольку фамилия не получила распространения через дворянские роды (нет суффикса -ов/-ев, указывающего на принадлежность к роду), она осталась в крестьянской и мещанской среде как прямое наследственное прозвище.

Однокоренные фамилии — Дорогобужский, Дорогостаев — построены иначе: они либо топонимические, либо образованы от полного имени. Дорогокупец стоит особняком: его основа прозрачна и не требует расшифровки через архивные записи. Это редкий случай, когда фамилия доносит до нас не просто занятие предка, а его деловую репутацию — дорого ли он брал или дорого сам стоил.