Фамилия Дорогокуп — редкий пример, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не требует расшифровки: «дорого купить» или «дорогой купец». В старину так могли назвать человека, который продавал товары по высокой цене, либо того, кто сам при покупке не торговался и платил без скидки. В любом случае, речь о торговой среде, где цена и сделка были главным мерилом репутации.

Словообразовательная модель прозрачна: основа «дорогокуп-» — это чистая основа глагольно-именного сочетания, к которой при крещении или в быту не добавляли суффиксов, типичных для русских фамилий. Обычно такие прозвища закреплялись в виде фамилий в южнорусских и украинских землях, где были распространены «говорящие» однословные фамилии без суффикса -ов/-ев. В украинском языке, например, подобные конструкции — Дорогокуп, Дорогокупець — встречаются чаще, чем в великорусских переписях.

Споров у этимологов почти нет. Альтернативная версия — происхождение от топонима Дорогокуп (гипотетического села или урочища) — слаба, так как ни в одном историческом документе такое название не зафиксировано. Куда правдоподобнее, что фамилия родилась как прозвище торговца, и её носитель был либо купцом, либо приказчиком, либо просто человеком, известным своей манерой вести дела.

В дореволюционных метрических книгах фамилия встречается эпизодически, в основном среди мещан и купцов южных губерний — Херсонской, Екатеринославской, Таврической. После революции носители разъехались, но концентрация по-прежнему выше на юге России и в восточной Украине. Среди известных людей с такой фамилией нет громких имён, что только усиливает её ценность для семейной истории: она не размыта массовой известностью и сохраняет прямую связь с конкретным предком-торговцем.