Фамилия Дорогокупля — редкий случай, когда прозвище почти без изменений перешло в фамилию. В её основе лежит сложение двух слов: «дорого» и «купля» (торговля, покупка). Скорее всего, это «профессиональное» именование, которое давали человеку по роду занятий.

Дорогокуплей могли прозвать торговца, отпускавшего товар по очень высокой цене. Но есть и другая версия: в некоторых говорах «купило», «куплен» означало «деньги». Тогда прозвище указывало не на продавца, а на покупателя — богатого, зажиточного хозяина, который мог позволить себе дорогие покупки. Оба значения не противоречат друг другу: и тот, кто берёт дорого, и тот, кто платит, — люди при деньгах.

Фамилия образована без типичного суффикса (-ов, -ин, -ский), что говорит о её позднем закреплении. Такие фамилии чаще встречались на западе и юге России, в зонах влияния польской и украинской ономастики, где бессуффиксные прозвища переходили в фамилии охотнее. Сравните с однокоренной, но более частотной фамилией Дорогокуп, где основа та же, но финаль другая.

Фамилия очень редкая. В дореволюционных адресных книгах и ревизских сказках она почти не встречается, что может говорить о её локальном бытовании в одной-двух волостях. Носители фамилии Дорогокупля — потомки, скорее всего, зажиточных крестьян или купцов, чьё прозвище закрепилось за родом без изменений.