Фамилия Дорогокуплин (в современном написании чаще встречается вариант Дорогокуплины) образована от прозвища, а не от крестильного имени, и относится к древнему пласту русских фамилий, возникших из бытовых и профессиональных характеристик человека. В основе лежит сложение двух слов: «дорого» и «купля» (в старом значении — «торговля, покупка»). Прозвище Дорогокупля, скорее всего, давали не случайно — оно указывало на род занятий или имущественное положение.

Самая прямая версия: Дорогокуплей называли торговца, который продавал товары по высокой цене. В русских говорах слово «купила» или «куплен» также означало деньги, поэтому прозвище могло закрепиться за богатым, зажиточным хозяином — человеком, у которого «дорогая купля», то есть много средств или дорогостоящий товар. Обратите внимание на суффикс -ин: он указывает на принадлежность («чей?» — Дорогокуплин сын, то есть сын Дорогокупли). Такая модель типична для фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я, и встречается реже, чем патронимы на -ов/-ев.

Фамилия редкая, её географическое распространение неширокое, что говорит о локальном происхождении — скорее всего, из одного рода или даже одной местности. В отличие от распространённых «торговых» фамилий вроде Купцов или Торговцев, Дорогокуплин несёт в себе не просто указание на занятие, а оттенок оценки: «дорогой» в значении «ценный, стоящий больших денег». Это могло быть и прозвище-насмешка — если человек торговался слишком жадно или, наоборот, славился дорогим товаром.

Точное место и время возникновения фамилии установить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и письменные источники по таким редким именованиям часто скудны. Тем не менее, сама словообразовательная модель и лексика указывают на то, что фамилия сложилась не позднее XVII–XVIII веков, когда прозвища из двух корней были особенно популярны в среде посадских людей и крестьянства.