Фамилия Дорогокуплин — редкий пример русского именования, в основе которого лежит не имя и не географическое название, а прозвище, составленное из двух корней: «дорого» и «купля». Купля в старом русском языке — не только «покупка», но и сама «торговля», «сделка». Человек по прозвищу Дорогокупля, скорее всего, был либо купцом, который не уступал в цене, либо, наоборот, тем, кто сам покупал всё по высокой цене — то есть богатым, не считающим деньги.

В некоторых говорах у слова «купила» было и прямое значение — «деньги». Поэтому прозвище могло закрепиться за зажиточным хозяином, у которого «дорогая купля» в кармане. Модель образования фамилии проста: прозвище Дорогокупля → притяжательный суффикс -ин (чей? → Дорогокуплин сын). Суффикс -ин типичен для фамилий, образованных от слов женского рода или от прозвищ с окончанием -а/-я. Здесь основа как раз женского рода, хотя носитель прозвища — мужчина.

Фамилия очень редкая. Встречается в основном в центральных и южных регионах России, но без заметного скопления в одном уезде. Это объяснимо: прозвище Дорогокупля не было массовым, скорее индивидуальным, и давалось по яркой черте — либо по манере торговаться, либо по заметному достатку. В письменных источниках XVII–XVIII веков такая основа не фиксируется часто, что подтверждает её штучный характер.

По сословной принадлежности предки Дорогокуплиных могли быть как купцами и посадскими людьми, так и крестьянами — прозвище не обязательно указывает на высокий статус, оно могло быть ироничным: «дорого купил» — то есть переплатил. Но в любом случае фамилия сохранила в себе живую картину русского торга, где слово «купля» звучало каждый день.