Фамилия Дорогушкин — одна из тех, где за простой и даже ласковой формой скрывается сразу несколько возможных историй. В основе фамилии лежит прозвище или нецерковное имя Дорогушка. Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), то есть Дорогушкин — «сын Дорогушки».

Самая прямая версия связывает прозвище с прилагательным «дорогой» в значении «любимый, желанный, ценный». В крестьянской и городской среде Дорогушкой могли ласково называть ребёнка или близкого родственника. Такие прозвища нередко становились мирскими именами — нецерковными, но привычными в быту. В этом случае фамилия Дорогушкин — из числа «ласкательных»: как, например, Милушкин или Любимкин.

Однако есть и другая, не менее вероятная линия. Дорогушка могло быть прозвищем, данным по роду занятий или по характеру передвижений. Если отталкиваться от слова «дорога», то Дорогушкой могли прозвать ямщика, возчика или человека, который постоянно странствовал, не сидел на месте. В говорах «дорожить» означало «ездить, путешествовать», и такое прозвище было бы уместно для того, кто проводил жизнь в разъездах.

Третья версия — редкая, но имеющая право на существование. В русских диалектах слово «дорогильный» (от «дороги» — шёлковая ткань, парча) означало «шелковый». Если прозвище Дорогушка возникло из этой лексической группы, то его мог получить либо купец, торговавший дорогими тканями, либо человек, носивший одежду из шелка. Последнее, впрочем, менее вероятно: в крестьянской среде прозвища чаще давали по ремеслу или заметной черте, а не по предмету гардероба.

Какую из версий считать основной, решить трудно. Ласкательное значение — самое простое и распространённое, но именно поэтому оно может быть обманчивым. География фамилии Дорогушкин (она встречается в центральных областях России и в Поволжье) не даёт однозначной подсказки. В любом случае, фамилия Дорогушкин — не отвлечённое «красивое» слово, а живой след прозвища, которое когда-то точно и ёмко описывало человека.