Фамилия Драгилева образована от прозвища Драгиля, и её происхождение допускает как минимум два разных объяснения. Первое — профессиональное: нарицательное «драгиль» в русских говорах означало либо «верхняя часть задней тележной подушки, над осью», либо «носильщик, крючник». То есть предок Драгилевых мог быть либо мастером, делавшим или чинившим телеги и экипажи, либо лямочником — человеком, зарабатывавшим на жизнь переноской тяжестей. Второе объяснение связывает прозвище со славянским корнем «драг-», то есть «дорогой». Здесь Драгиля — скорее семейное, ласковое прозвище, которое давали долгожданному ребёнку или человеку, которого в обществе ценили за талант, благородство или уважение.

Словообразовательная модель фамилии проста: к основе Драгил- добавлен суффикс -ев-, указывающий на принадлежность («чей?» — Драгилев). Это типичная для русских фамилий патронимическая форма, образованная от прозвища или имени, оканчивающегося на мягкий согласный. Женская форма Драгилева — естественное грамматическое продолжение.

География бытования фамилии неширокая, что говорит о её локальном происхождении. Драгилевы встречаются преимущественно в центральных и северных областях России, где были сильны традиции прозвищного именования по ремеслу. В отличие от фамилий на -ский, которые часто указывали на дворянское или географическое происхождение, Драгилева — фамилия крестьянская или мещанская, возникшая в среде, где человека называли по делу или по характеру.

Из двух версий профессиональная выглядит убедительнее: слово «драгиль» в значении «носильщик» фиксируется в словарях русского языка XIX века, а прозвища, данные по роду занятий, составляют один из самых массовых пластов русских фамилий. Версия с «дорогим» человеком менее надёжна, поскольку корень «драг-» в чистом виде дал бы фамилии вроде Драгин, Драгов, а суффикс -иля характерен именно для прозвищ от конкретных предметов и действий (сравните: Ковыля, Вертиля). Так что, скорее всего, первый Драгиля был либо тележным мастером, либо носильщиком, и фамилия честно донесла до нас память об этом занятии.