Фамилия Драгилев является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Драгилев образована от прозвища Драгиля. Оно ведет свое начало от нарицательного «драгиль», которое имеет два основных значения: «верхняя часть задней тележной подушки, над осью», а также «носильщик, крючник». Вероятно, прозвище Драгиля относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на род деятельности основателя фамилии: он мог заниматься изготовлением и ремонтом экипажей либо быть лямочником, носильщиком. Согласно другой гипотезе, прозвище восходит к славянскому корню «драг-» со значением «дорогой». В таком случае прозвище Драгиля получил талантливый, уважаемый, благородный, востребованный обществом человек. Возможно также, что Драгилей родители назвали долгожданного, любимого ребенка. Так и прозвище Драгиля закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Драгилев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Драгиля, со временем получил фамилию Драгилев. Безусловно, фамилия Драгилев представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Драгилев можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.