Фамилия Драгилевы (в мужском варианте Драгилев) — один из тех случаев, когда за привычным окончанием скрывается сразу несколько возможных историй. В основе лежит прозвище Драгиля, и у исследователей есть как минимум две версии его происхождения, причём обе вполне жизненные.

Первая версия — «профессиональная». Слово «драгиль» в русских говорах означало и конкретную деталь телеги (верхняя часть задней подушки над осью), и человека по роду занятий — носильщика или крючника. Человек, делавший или чинивший повозки, мог получить прозвище по инструменту или детали. А если он работал лямочником (носильщиком на ярмарках и пристанях), то прозвище Драгиля закреплялось за ним по ремеслу. Вторая версия отталкивается от славянского корня «драг-» — «дорогой». Здесь прозвище Драгиля могло быть не профессиональным, а личным: так называли уважаемого, талантливого человека или, что особенно часто, долгожданного ребёнка. В народе такие имена-обереги или имена-пожелания были распространены не меньше, чем прозвища по работе.

Суффикс -ев в фамилии указывает на типичную восточнославянскую модель: Драгилев — это «чей?» — сын или потомок Драгили. Форма на -ев, а не на -ин, говорит о том, что основа прозвища оканчивалась на мягкий согласный (Драгиля → Драгилев).

Фамилия Драгилев — не самая частая, но и не единичная. Она встречается в разных регионах, что подтверждает: процесс формирования фамилий шёл долго, и в разных местах люди могли получить одно и то же прозвище по разным причинам. Однозначно сказать, какая из версий верна для конкретной семьи, можно только после изучения местных говоров и архивных записей — например, в переписных книгах или ревизских сказках. Но в любом случае фамилия Драгилевы даёт любопытный срез народной жизни: здесь и ремесло, и тележная оснастка, и старинное славянское слово со значением «дорогой».