Фамилия Дранчуковская — одна из тех, что сразу привлекает внимание своим звучанием и редкой структурой. Она образована по типичной для восточнославянских фамилий модели с суффиксом -ск-, который изначально указывал на принадлежность к местности или роду. Однако в данном случае цепочка словообразования длиннее обычной: основа «Дранчук» обросла суффиксом -ов- и уже потом получила окончание -ская. Это говорит о том, что фамилия, скорее всего, вторична: её носителем мог стать человек, чей предок или отец носил прозвище или фамилию Дранчук.

Корень «дран-» в восточнославянских говорах многозначен. Самая прямая и правдоподобная версия связывает его с глаголом «драть» — в значении «сдирать кору, лыко, кожу» или «рвать, трепать». Отсюда целое гнездо прозвищ для ремесленников: дранщик — тот, кто заготавливает дранку (щепу для кровли) или дерёт лыко на лапти. Суффикс -чук, характерный для украинских и южнорусских фамилий, добавляет значение «сын» или «ученик» такого мастера. Таким образом, Дранчук — это «сын дранщика» или «малый, который дерёт лыко». Дранчуковский, в свою очередь, — потомок этого Дранчука, часто с оттенком принадлежности к его семье или усадьбе.

Географически фамилия Дранчуковская тяготеет к западнорусским и украинским землям. Модель на -овский особенно распространена в бывших польско-литовских владениях, где шляхта и крестьяне часто получали фамилии по названиям имений или хуторов. Не исключено, что существовал хутор или деревня Дранчуково (Дранчуки), а житель этого места становился Дранчуковским. В этом случае фамилия — не прозвище по ремеслу, а указание на географическое происхождение, что было типично для формировавшегося в XVI–XVII веках слоя служилых людей и казачества.

Интересна и альтернативная, хотя и менее вероятная, версия. В некоторых говорах «дрань» или «дранка» могла означать не только щепу, но и худую, тощую скотину, а также сварливую женщину. Прозвища, связанные с характером, давали не реже, чем по профессии. Однако в случае с фамилией Дранчуковская профессия выглядит более убедительным источником: суффикс -чук редко присоединяли к оценочным прозвищам, а вот к названиям ремёсел — постоянно.

Фамилия остаётся редкой. В отличие от массовых Ивановых или Кузнецовых, она не растворилась в общей массе, сохранив свою внутреннюю форму. Носитель фамилии Дранчуковская может с высокой долей уверенности предполагать, что его предки по мужской линии были либо мастерами по дереву (кровельщиками, лапотниками), либо жителями небольшого хутора с похожим названием на западе исторической России или Украины.