Фамилия Дрегалов — одна из тех, где внешне ясная основа таит в себе несколько возможных значений. Главный вопрос: что за слово «дрегал»? В современном русском языке его нет, но в диалектах и исторических говорах оно встречается. Самая прямая версия — от глагола «дрегать», то есть дёргать, толкать, пинать. В некоторых южнорусских и украинских говорах «дрега́ть» означало «лягаться» (о скотине) или просто «сучить ногами». Соответственно, Дрегалом могли прозвать беспокойного, вертлявого человека, который постоянно дёргается, или же того, кто пинается — в прямом, бытовом смысле.

Менее очевидная, но лингвистически интересная версия: основа «дрег» может восходить к чередованию с «дрог» — от «дрожать», «дрыгать». В таком случае прозвище Дрегало давали человеку с тремором, дрожью в руках или ногах. Однако эта гипотеза слабее, так как чередование «е/о» в корне здесь нестандартно: обычно мы видим «дрож-» (дрожь) и «дрыг-» (дрыгать), а «дрег-» остаётся на периферии диалектов.

Суффикс -лов в основе указывает на деятеля: Дрегало — тот, кто дрегает. Такие прозвища на -ало, -ило (Кусало, Ломало, Брыкало) в XVI–XVII веках были типичны для крестьянской и посадской среды. Потом к основе Дрегал добавился типичный русский суффикс -ов, и фамилия закрепилась в формах Дрегалов, Дрегалев (через аканье). Географически фамилия редкая, встречается в основном в центральных и южных областях России, особенно в Воронежской и Ростовской, что косвенно подтверждает южнорусский диалектный корень.

Стоит упомянуть и маловероятную, но иногда всплывающую версию о связи с польским «dregnąć» (дрогнуть, шевельнуться) или литовским «drėgti» (мокнуть). Для крестьянского прозвища эти заимствования нехарактерны, а вот диалектный русский глагол «дрегать» — вполне реальный источник. Таким образом, предок Дрегаловых был, скорее всего, человеком с живым, порывистым характером, за что и получил своё прозвище.