Фамилия Дрибной — редкий случай, когда не сразу понятно, с какого слова всё началось. На слух она звучит как типичная украинская или южнорусская фамилия с окончанием -ой, которое в этих регионах часто заменяло литературное -ый (сравните: Дрибной — Дрибный). Но главная загадка — корень «дриб-».

Самая прямая версия отсылает к украинскому слову «дріб» — мелкий, дроблёный, измельчённый. В диалектах «дриб» или «дрибота» могло означать мелкую рыбу, мелкую монету, мелочь, а также частый, мелкий шаг или дробный стук. Прозвище Дрибной могли дать человеку невысокого роста, щуплому, либо тому, кто занимался каким-то «мелким» ремеслом — например, разменивал деньги или торговал мелким товаром. В говорах встречается и глагол «дрибати» — идти мелкими шажками, семенить; прозвище могло закрепиться за походкой.

Вторая версия, более локальная, связана с польским и белорусским влиянием. В польском «dryb» — это старинное название разновидности сети для ловли рыбы, а «drybić» — процеживать, цедить. В этом случае фамилия Дрибной могла указывать на занятие предка: рыбак, который пользовался особой снастью, или человек, занимавшийся очисткой, фильтрацией чего-либо (например, мёда или пива).

Фамилия крайне редкая. В современных базах данных она встречается точечно — в основном на юге России (Краснодарский край, Ростовская область) и в восточных областях Украины. Это подтверждает её «переселенческий» след: носители фамилии, вероятно, вышли из чернозёмных губерний или с территории бывшей Гетманщины, где украинские говоры смешивались с русскими.

Суффикс -ой в фамилии Дрибной — это не столько грамматический показатель, сколько маркер происхождения. Такие фамилии (Толстой, Босой, Кривой) обычно образовывались напрямую от прилагательного-прозвища, минуя патронимический суффикс -ов/-ев. Это значит, что предок носителя фамилии не был сыном Дрибы (как было бы в случае Дрибин), а сам носил прозвище Дрибной — то есть «мелкий», «дробный» или «рыбачивший дрибом».