Фамилия Дробноскок — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не зашифровано. Она состоит из двух корней: «дроб-» (от «дробить») и «-скок» (от «скакать»). В отличие от большинства русских фамилий, которые образуются от прилагательных или существительных с помощью суффиксов (-ов, -ин, -ский), Дробноскок — это чистое прозвище-глагол, застывшее в повелительном наклонении. Буквально: «дроби и скачи». Такая модель (глагол + глагол) в русской антропонимии встречается нечасто и характерна скорее для южных и западных регионов, где были сильны традиции украинской и белорусской ономастики.

Смысл прозвища мог быть двояким. Первая версия, наиболее прямая: так могли назвать человека, который работал с дроблёным зерном или крупой, но делал это суетливо, торопливо — «скакал» по хозяйству. Вторая версия связана с конным делом. В диалектах «дробно» означало «часто, мелко, быстро». «Дробно скок» — это описание аллюра лошади: частая, мелкая рысь или галоп. Прозвище мог получить либо конюх, объездчик лошадей, либо сам всадник, который ездил такой «дробной» походкой. В пользу этой версии говорит то, что в русских говорах слово «дробот» означало топот, стук копыт.

С точки зрения географии, фамилия редкая. Её очаги — юг России и восток Украины. Встречается она в старых списках Воронежской, Курской и Харьковской губерний. Там, где было развито коневодство и где в разговорной речи сохранялись составные прозвища. В центральных и северных областях России такую фамилию не фиксируют.

Словообразовательный суффикс в фамилии отсутствует — это так называемая «нулевая» модель, когда прозвище не переоформлялось притяжательным суффиксом. Поэтому Дробноскок — это не «чей-то сын Дробноскока», а сам человек, носивший это прозвище. В документах XIX века такие фамилии часто оставались несклоняемыми, но в современном русском языке они склоняются по образцу существительных мужского рода.

Если сравнивать с однокоренными, то Дробноскок стоит в одном ряду с фамилиями Дробот, Дробов, Дробинин и Скочко, Скоков. Но если последние образованы от одного корня, то Дробноскок — составная, что делает её уникальной. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные конструкции упоминаются как «сложные прозвища», характерные для донского казачества и южнорусского простонародья. Социальный контекст: фамилия явно недворянская, не семинарская (там были бы латинские или греческие корни) и не купеческая. Это прозвище крестьянина или однодворца, которое закрепилось за родом.