Фамилия Дроботай — редкая и звонкая. Её основа — глагол «дробать» или «дробить», то есть разбивать, размельчать, раскалывать. В южнорусских и украинских говорах слово «дробати» означало дробить камень, зерно, руду. Человек, которого прозвали Дроботай, мог быть камнедробильщиком, мельником или рудокопом — кем-то, кто в прямом смысле занимался дроблением.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. В русских фамилиях редко встречается суффикс -ай в чистом виде, он характерен для украинской и белорусской традиции, где активно образовывали прозвища от глагольных основ: Гуляй, Ломай, Хватай. Дроботай — из того же ряда. Это не фамилия на -ов или -ин, а застывшее прозвище в именительном падеже. Такие формы обычно не менялись при передаче по наследству и закреплялись в южных регионах, особенно на Слобожанщине и в Черниговской губернии.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с диалектным «дробот» — шум, грохот, треск. Тогда Дроботай — прозвище шумного, суетливого человека. Но первая версия весомее: глагольная основа с суффиксом деятеля (-ай) чаще указывает на занятие, чем на характер.

Фамилия почти не встречается за пределами Украины и юга России. В дореволюционных переписях её носители — крестьяне и мещане, никаких дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Однокоренные фамилии — Дробот, Дроботов, Дробин — распространены шире, но именно Дроботай сохранила редкую архаичную форму, которая прямо называла предка по ремеслу.