Фамилия Дрогалин происходит от прозвища Дрогаль. В основе лежит устаревшее слово «дрогаль», означавшее ломового извозчика. Это человек, который занимался перевозкой тяжелых грузов на специальной телеге — дрогах. Такая работа была распространена в городах и торговых селах, и прозвище быстро закреплялось за человеком по роду занятий. Менее убедительная версия связывает прозвище с глаголом «дрожать» — трястись, зябнуть или бояться. Владимир Даль в своем словаре действительно отмечает, что «дрожать» может относиться и к ознобу, и к страху, но для прозвища, ставшего фамилией, ремесленная основа выглядит правдоподобнее: профессия давала более устойчивый и понятный повод для именования.

Фамилия образована по типичной русской модели с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Дрогалин, то есть сын или потомок Дрогаля. Такая схема характерна для фамилий, возникших из прозвищ и имен, оканчивающихся на согласный или -а/-я. Если бы основой было слово «дрогаль» в значении «извозчик», суффикс -ин естественно присоединился бы к основе, как в фамилиях Плотников — Плотникин (от «плотник») или Кожевников — Кожевникин, хотя в данном случае закрепился именно вариант Дрогалин, а не Дрогалев.

Уже в XV–XVI веках, когда фамилии начали передаваться по наследству в среде служилых и зажиточных людей, прозвище Дрогаль могло закрепиться за родом. Скорее всего, предок Дрогалиных был не просто извозчиком, а владельцем ломового обоза или человеком, чья работа с дрогами стала его главной приметой в глазах окружающих. Со временем прозвище превратилось в фамилию, потеряв связь с реальным занятием потомков.

Фамилия редкая и нечастотная, что говорит о локальном происхождении — возможно, от одной семьи в конкретной местности. Встречается преимущественно в центральных и северных регионах России, где ломовой извоз был особенно развит. В написании возможны варианты: через «о» (Дрогалин) или, реже, через «а» (Драгалин), но первый вариант исторически более устойчив, так как прямо связан со словом «дроги».