Фамилия Дружинська — украинская по происхождению, и её разговор стоит начать не с корня, а с суффикса. Форма на -ська (в мужском варианте -ський) — это классический признак украинской шляхетской или казацкой старшины, хотя к XIX веку такие фамилии стали массовыми и у крестьян. Она указывает на географическое или топонимическое происхождение: предок носителя фамилии был откуда-то, где в названии фигурировал корень «друж-». Чаще всего — из села Дружин, Дружиничи или подобного. В Украине таких топонимов несколько, особенно на Волыни и в Приднепровье.

Основа фамилии — «дружин-» — восходит к слову «дружина». В древнерусском и староукраинском языках так называли не только княжеское войско, но и товарищей, соратников, общину. Прозвище Дружина в XV–XVII веках давали человеку, который входил в княжескую или гетманскую дружину, либо просто верному другу. От этого прозвища и пошла фамилия Дружинський / Дружинська. В польской традиции, которая сильно повлияла на украинскую ономастику, суффикс -ский часто закреплялся за шляхтой, но в случае с Дружинськими это не обязательно — фамилия могла возникнуть и у казаков, и у мещан, и у крестьян, переселившихся из одноимённого села.

Стоит отметить одну деталь, которая отличает эту фамилию от множества других «служилых» фамилий. Если фамилии вроде Воєводський или Полковницький прямо указывают на должность, то Дружинська — более древняя и менее чёткая по статусу. «Дружина» в XV–XVI веках была уже не столько военной единицей, сколько обозначением близкого окружения, «своих». Поэтому предок-носитель мог быть не воином, а просто человеком из свиты, слугой или даже членом сельской общины, которую называли дружиной. Вероятнее всего, фамилия закрепилась за родом, который либо владел землёй в селе Дружин, либо получил прозвище Дружина за верность и товарищество — и уже от этого прозвища образовали фамилию по типичной украинской модели.

В написании «Дружинська» (с мягким знаком и окончанием -а) — это женская форма. В современной Украине фамилия встречается, но не входит в число самых частых. Её география — западные и центральные области, где топонимы с корнем «друж-» встречаются чаще. Если искать однокоренные аналоги в русской традиции, то ближе всего будут Дружинин и Дружинский, но украинская форма сохранила более архаичное окончание, указывающее на происхождение от географического названия, а не просто от имени-прозвища.