Фамилия Дудкинская — вариант женского рода от Дудкинский, а та, в свою очередь, образована от мужского прозвища Дудка. В основе лежит слово «дуда» или «дудка» — простой духовой музыкальный инструмент. На дудке чаще всего играли пастухи, поэтому можно предположить, что предок носителей этой фамилии был пастухом или, шире, музыкантом, зарабатывавшим игрой на сельских праздниках. Прозвище Дудка со временем закрепилось как наследственное имя, а затем, с помощью суффикса -ск-, превратилось в фамилию.

Обратите внимание на суффикс -ск-. Он характерен для фамилий, которые возникли в среде польской шляхты, украинской казацкой старшины или русского духовенства. В отличие от массовых крестьянских фамилий на -ов/-ев, Дудкинский указывает на более позднее, книжное оформление: прозвище Дудка сначала могло стать основой для названия хутора или деревни (Дудкино, Дудки), а затем — фамилией помещика или священника, которому эти земли принадлежали. Встречаются и белорусские корни, где суффикс -ск- также широко распространён.

Прозвище Дудка и его производные (Дудкин, Дудков, Дудко) фиксируются в документах с XV–XVI веков. В Новгородских писцовых книгах упоминаются крестьяне с таким прозвищем, что подтверждает его древность. Однако форма на -ский говорит о том, что носители фамилии Дудкинская принадлежали не к податному сословию, а к служилому или духовному. Возможна и другая версия: фамилия могла возникнуть от географического названия вроде Дудкино — такие сёла есть в Псковской и Смоленской областях. В этом случае Дудкинская означает «выходящая из Дудкина».

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: ДудкИнская, хотя в бытовой речи встречаются варианты на последний слог.