Фамилия Дудкинский — редкий пример, где суффикс -ский присоединился к основе, которая сама по себе уже является фамилией. Скорее всего, перед нами не первичная фамилия, а вторичная, образованная от фамилии Дудкин. Такая модель типична для польской или западнорусской традиции, где -ский указывал на принадлежность к месту или роду. Если Дудкин — это «сын Дудки», то Дудкинский — уже «из рода Дудкиных» или «выходец из имения Дудкино».

Корень фамилии — «дудка». В русских говорах прозвище Дудка давали либо музыканту-дударю, либо болтливому человеку, которого «за дуду не заткнешь», либо худому и долговязому — по сходству с длинной дудкой. В некоторых диалектах «дудка» означала также трубу, водопроводную кишку или часть ткацкого станка, так что прозвище могло относиться и к ремесленнику.

Географически фамилия Дудкинский встречается редко и тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи — Беларуси, Смоленщине, Псковщине, а также к украинским землям, где суффикс -ський в фамилиях широко распространен. В центральной России носители такой фамилии — скорее всего, потомки переселенцев или выходцев из шляхетской среды, где -ский был признаком дворянского происхождения, хотя не обязательно означал реальное владение землей.

С точки зрения словообразования интересно, что у фамилии нет географического топонима «Дудкино» в качестве обязательной основы. Вероятнее, что Дудкинский — это «фамилия от фамилии», когда дети или внуки Дудкина, переезжая в другую местность, меняли окончание для отличия от однофамильцев или для придания себе большего веса. В польской традиции такие переходы были обычны: Дудка становился Дудкевичем, а Дудкин — Дудкинским.

Среди однокоренных фамилий — Дудка, Дудкин, Дудко, Дудковский. Дудкинский стоит особняком: он звучит как фамилия человека, чей род когда-то выделился из более многочисленных Дудкиных, а может быть, как прозвание выходца из деревни, названной по фамилии владельца. Точных исторических записей о ранних носителях нет, но ясно, что фамилия сформировалась не раньше XVII века, когда суффикс -ский стал активно использоваться в русской среде под польским влиянием.