Фамилия Дудышкин выделяется на фоне «профессиональных» и «имянных» фамилий своим редким суффиксом и неочевидной основой. Внимание привлекает не столько корень, сколько способ его оформления: суффикс «-ышкин» встречается в русской ономастике нечасто, и он почти всегда указывает на прозвище, образованное с уменьшительно-ласкательным оттенком.

Корень фамилии — «дуд-». Самое прямое объяснение лежит на поверхности: «дудка» — музыкальный инструмент, а «дудышка» или «дудыш» — человек, который на нём играет, либо тот, кто издаёт звуки, похожие на дудение. Однако в русских говорах у слова «дуда» было и переносное значение — так могли назвать болтливого, пустого человека, «дударя» (пустомелю). Вторая версия менее известна: в некоторых диалектах «дудышкой» называли толстяка или просто человека с округлыми формами — от «дутый», «надутый». Какая из версий верна для конкретного предка, сказать сложно, но прозвищная, а не крестильная природа фамилии несомненна.

Модель образования «Дудышкин» — это притяжательное прилагательное от прозвища Дудышка. Суффикс «-ын» (в форме «-ышкин») показывает, что речь идёт о «сыне Дудышки» или «человеке из рода Дудышки». Если бы прозвище звучало как Дудка, мы получили бы фамилию Дудкин; если Дудыш — то Дудышев. Форма на «-ышкин» встречается реже и может указывать на северное или северо-западное происхождение рода — именно в новгородских и псковских землях такие суффиксы были более употребительны.

Фамилия не относится к числу дворянских или столбовых, не фиксируется в ранних боярских списках. Скорее всего, её носили крестьяне или посадские люди. В XIX веке Дудышкины встречались преимущественно в центральных губерниях России, особенно в Тверской и Московской, а также среди переселенцев на Урале. Известный носитель — литературный критик Степан Степанович Дудышкин (1820–1866), сотрудник «Отечественных записок», что подтверждает разночинное происхождение фамилии.

Если сравнивать с однокоренными, то Дудышкин стоит особняком. Фамилии Дудкин, Дудников, Дудченко гораздо более частотны и образованы по стандартным моделям. Редкий суффикс «-ышкин» делает эту фамилию хорошим маркером для генеалогического поиска: если вы Дудышкин, ваши предки, скорее всего, были выходцами из небольшого региона, где прозвище Дудышка закрепилось именно в такой уменьшительной форме.