Фамилия Дьяковские — типичный пример украинской фамилии, образованной по модели на -ский/-цкий. Этот суффикс в XVI–XVII веках был особенно популярен среди казацкой старшины и шляхты: он указывал на принадлежность к месту или роду занятий, а также придавал фамилии «благородное» звучание. В основе фамилии лежит прозвище Дьяк, которое восходит к греческому diakonos — «служитель». В православной традиции дьяком (или дьяконом) называли низший церковный чин: такой человек не мог сам вести службу, но помогал священнику, следил за хозяйством прихода и часто был грамотнее многих прихожан. Именно грамотность и близость к церковной администрации делали дьяков заметными фигурами в сельской общине, поэтому их прозвище легко становилось наследственным.

Фамилия Дьяковские впервые фиксируется в конце XVI века: в документах 1597 года упоминается Дьяковский Лука Афанасьевич из Нижнего Новгорода. Эта запись интересна тем, что показывает раннее проникновение модели на -ский в великорусские земли, хотя в целом она более характерна для украинского и польского ономастикона. Прозвище Дьяк со временем полностью вытеснило крестильное имя предка: в официальных бумагах человека начинали записывать как «Иван Дьяк» или «Пётр Дьяковский», и это прозвище переходило к детям уже как фамилия.

В отличие от фамилий на -ов/-ев (Дьяков), форма Дьяковские подчёркивает не прямую принадлежность отцу («чей сын?»), а скорее сословную или территориальную связь: «из рода Дьяков» или «живущий там, где когда-то был дьяк». Встречается и вариант Дьяковский (без окончания -е), но множественное число Дьяковские — это форма, указывающая на целый род: «все Дьяковские» или «семья Дьяковских».

Точное место возникновения фамилии установить трудно: процесс шёл параллельно в разных регионах. Однако украинские корни прослеживаются чётче — фамилии на -ский в малороссийских землях получали не только священники, но и казаки, бравшие прозвище по церковной должности отца или деда. Так что предки современных Дьяковских с высокой вероятностью были либо самими церковными служителями, либо их детьми, унаследовавшими прозвище как родовое имя.