Фамилия Дышловский — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с характером или внешностью, а с ремеслом или бытовой ситуацией. Модель образования — типичная для польской и западнорусской шляхты: суффикс -ский указывает на дворянское или, по крайней мере, землевладельческое происхождение, а также на географическую привязку. Чаще всего такие фамилии давались по названию имения, деревни или урочища.

Корень «дышл-» отсылает к слову дышло — длинная оглобля, часть конской упряжи, соединяющая повозку с лошадью. В переносном смысле дышлом в некоторых русских говорах называли высокого, худого и нескладного человека. Однако для фамилии на -ский правдоподобнее версия, что предок владел землёй или хутором под названием Дышлово или Дышлы. Такие топонимы встречаются в западных областях России и на Украине: например, село Дышлово в Тверской области, а также хутора с похожими названиями в бывших польских воеводствах. Владелец такого хутора и получал прозвание «Дышловский» — то есть «тот, кто из Дышлова».

Менее вероятен, но возможен вариант, что прозвище Дышло получил человек, который делал дышла или торговал ими, а его сын или внук, перейдя в шляхетское сословие или получив землю, оформил фамилию по модели «Дышловский». В таком случае это профессиональное прозвище, возведённое в ранг дворянской фамилии.

Словообразовательная конструкция проста: основа Дышл- + суффикс принадлежности -ов- (указывает на отношение к чему-либо) + титульный дворянский суффикс -ск- + окончание -ий. В польском варианте фамилия могла писаться как Dyszłowski или Dyszlowski, а в русской передаче закрепилась с буквой «ы» после шипящего, что характерно для южнорусских и белорусских говоров.

По сословной принадлежности — почти наверняка мелкопоместная шляхта или однодворцы (потомки служилых людей, живших на южных рубежах). Встречаемость фамилии крайне низкая: по открытым данным переписей, носители Дышловских живут в основном в центральной России, на Смоленщине и в приграничных с Беларусью областях, что подтверждает западнорусский след. Никаких громких исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано — фамилия осталась в тени, что типично для мелкого служилого рода, не попавшего в бархатные книги и дворянские гербовники.