Фамилия Федоша — редкий случай, когда в основе лежит не полное каноническое имя, а его обиходная, почти ласкательная форма. В официальных документах и метриках такие варианты обычно вытеснялись более привычными «Фёдоров» или «Федькин», поэтому Федоша встречается нечасто и хранит память о той эпохе, когда человека в быту называли не по паспорту, а по-домашнему.

Корень здесь — Фед-, восходящий к греческому имени Феодор (в русском произношении Фёдор), что означает «дар Божий». А вот суффикс -ош- (как в Антоша, Алёша, Григоша) придаёт имени уменьшительно-ласкательный оттенок. Если бы фамилия образовалась по стандартной модели, мы бы получили «Федошин» — от отчества «чей сын?» — но форма Федоша сохранила исходное прозвище без прибавления суффикса принадлежности. Такое возможно, если прозвище закрепилось за главой семьи как уличное имя, а потом перешло к потомкам в неизменном виде, минуя официальное отчество.

Вероятнее всего, первый носитель фамилии был человеком, которого в деревне знали просто как Федошу — возможно, младшего в семье, любимого сына или того, кто отличался мягким нравом. В пользу этого говорит и суффикс: он характерен для южнорусских говоров и украинского языка, где формы на -оша (-оша) встречаются чаще, чем на севере. Географически фамилия могла возникнуть на стыке современных Брянской, Курской областей или на Украине, где имя Федір давало множество уменьшительных вариантов.

Есть и другая версия: в некоторых говорах «федоша» могло быть прозвищем по профессии или поведению — например, так дразнили неловкого, рассеянного человека (от глагольной игры с «федорить» — суетиться). Но это предположение менее убедительно: слишком сильна связь с именем Фёдор, которое вплоть до XX века было одним из самых распространённых в среде крестьян и мещан. Если бы прозвище было чисто бытовым, оно скорее закрепилось бы в форме «Федосеев» или «Федотов» — по именам Федосей и Федот, дававшим похожие уменьшительные.

Сегодня фамилия Федоша — редкость. Её носители, скорее всего, потомки тех, кто жил в малых сёлах, где прозвище не успели «исправить» на более благозвучное при переписи. Искать корни стоит в архивах Черниговской или Полтавской губерний — там уменьшительные формы имён нередко становились полноценными фамилиями без дополнительных суффиксов.