Фамилия Фортуновский — одна из тех, что сразу вызывает ассоциации с латинским словом fortuna (судьба, удача). Однако её происхождение не такое прямолинейное, как может показаться. В русской ономастике фамилии на -ский традиционно считаются дворянскими или польско-шляхетскими, но это не единственный путь их появления. Фортуновский могла возникнуть не от имени или прозвища, а от географического названия — например, от населённого пункта вроде Фортуновка или Фортуново. Такие названия давали хуторам или сёлам, основанным в XVIII–XIX веках, часто с намёком на «счастливое место» или в честь владельца с говорящей фамилией Фортунов.

Если же исходить из личного прозвища, то основа «Фортун» — это сокращение от латинского Fortunatus (счастливый, удачливый). В православной традиции это имя встречалось редко, но могло бытовать в среде духовенства: семинаристы нередко получали фамилии, образованные от латинских или греческих корней, по произволу преподавателя. Фортуновский мог быть «искусственной» фамилией, данной выпускнику семинарии в честь его успехов или просто для красоты звучания. В этом случае суффикс -ский не указывает на дворянство, а лишь оформляет фамилию по модели, принятой в среде русского духовенства.

Суффикс -овский (а не просто -ский) подсказывает, что в основе лежала фамилия Фортунов. То есть Фортуновский — это не первичное образование от прозвища, а вторичное: «сын Фортунова» или «выходец из рода Фортуновых». Такая модель характерна для фамилий, которые фиксировали принадлежность к определённой семье или переселенцам из какого-то места. Если предположить, что Фортуновы жили в деревне, которую назвали Фортуновкой, то их потомки, переехав в другое место, могли получить фамилию Фортуновский — по принципу «откуда родом».

Спорным остаётся вопрос о реальной частотности. Фамилия Фортуновский встречается крайне редко, в основном в центральной России и на Украине. Это говорит о том, что она не была массовой и, скорее всего, возникла в одном-двух родах. Сравнение с однокоренными фамилиями — Фортунатов, Фортунов, Фортуна — показывает, что все они книжного происхождения, связаны с латинским языком и не имеют народных, диалектных корней. Так что перед нами типичная «интеллигентская» фамилия, которую могли носить священники, учителя или мелкие чиновники, а не крестьяне или купцы.

Таким образом, Фортуновский — это фамилия-загадка с двумя равновероятными путями: либо от названия забытого хутора, либо от латинизированного прозвища в семинарской среде. В любом случае, её носители вряд ли были прямыми потомками римских патрициев, но их предки точно имели отношение к образованным слоям русского общества XIX века.