Фамилия Гадай — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия, а глагол в повелительном наклонении. В русском языке такие фамилии встречаются, но нечасто: можно вспомнить Труби, Держи, Скосырь. «Гадай» образовано от глагола «гадать» в форме второго лица единственного числа императива. Исходное прозвище Гадай давали человеку, который занимался ворожбой, предсказаниями или просто любил строить догадки и предположения. В среде крестьян и посадских людей такое прозвище могло закрепиться за тем, кого считали знахарем или колдуном, — в русской деревне к таким относились с опаской, но и обращались за помощью.

Модель образования фамилии — бессуффиксная, что нетипично для русского именослова. Обычно фамилии оформлялись суффиксами -ов/-ев, -ин, -ский, но здесь прозвище перешло в фамилию напрямую, без добавления патронимического суффикса. Такое встречается в основном на южнорусских и украинских территориях, где императивные фамилии более распространены. В украинском языке есть аналогичная фамилия Гадай, и она могла возникнуть независимо: от того же корня, но с возможной связью с диалектным словом «гадати» — думать, полагать. В этом случае Гадай — «думающий», «размышляющий», а не обязательно «ворожащий».

Спорных версий здесь немного. Некоторые этимологи допускают, что Гадай — усечённая форма от имени Гавриил или Георгий, но это маловероятно: ни один из вариантов не даёт естественного созвучия с повелительной формой. Правдоподобнее видеть в основе именно глагол. Поскольку фамилия редкая, её география узкая: встречается в основном в западных областях России и на востоке Украины, где императивные фамилии бытуют чаще, чем в центральных регионах.

Социальный состав носителей — почти исключительно крестьянский. Гадай не попал в списки дворянских родов, не фиксируется в старых боярских книгах. Это фамилия, родившаяся в среде, где прозвище давали по занятию или заметной черте, и она осталась в быту, не перейдя в официальную родословную. Сегодня носителей фамилии немного, и каждый из них хранит связь с тем, кто когда-то вызывал удивление или страх своим умением предугадывать.