Фамилия Гагарский образована от прозвища Гагара. В основе — название крупной водоплавающей птицы чёрного цвета. Гагарой в народе часто называли смуглого человека, а заодно — хохотуна и весельчака: считалось, что крик этой птицы похож на хохот. В словаре С. Б. Веселовского упоминается князь Михаил Иванович Гагара Голибесовский-Стародубский (первая половина XV века), от которого пошли знаменитые князья Гагарины. Эта запись — прямое указание на то, что прозвище бытовало в высших слоях общества и давалось по личным качествам, а не по месту жительства.

Модель фамилии — суффикс -ский, который изначально указывал на принадлежность к роду или местности. В случае Гагарского суффикс скорее оформил прозвище в родовое имя, чем привязал к географическому названию. Версия, что предки жили в селе Гагарский или Гагарино (таких топонимов действительно много по России и Украине), менее правдоподобна: исторические источники фиксируют прозвище Гагара как личное имя задолго до того, как эти деревни получили свои названия.

Прозвище со временем вытеснило наследственное имя в документах и закрепилось за родом. Фамилия Гагарский — редкий случай, когда княжеская ветвь (Гагарины) и более поздняя, «простая» фамилия с тем же корнем разошлись по разным суффиксальным моделям: -ин против -ский. Это говорит о том, что носители Гагарских, скорее всего, не были прямыми потомками князей, а получили фамилию от того же прозвища, но уже в среде крестьян или служилых людей, когда оформление родовых имён шло через -ский.