Фамилия Гайдамашенко — украинская по происхождению, и её сердцевина — слово «гайдамак». В XVII–XVIII веках так называли участников народных восстаний против польской шляхты на Правобережной Украине. Слово, скорее всего, пришло из тюркских языков, где означало «нападать», «разбойничать», но в украинской истории гайдамаки — не просто разбойники, а повстанцы, борцы за волю, и память о них сохранилась в фамилиях.

Суффикс «-енко» — типичный для украинских фамилий, указывающий на происхождение по отцу: «сын гайдамаки». То есть Гайдамашенко — буквально «сын гайдамака». Такая модель образования была особенно распространена в центральных и левобережных областях Украины, в частности на Полтавщине и Черниговщине, где фамилии на «-енко» массово закрепились в казацкой среде.

В отличие от фамилий Гайдамак или Гайдамака, где прозвище перешло напрямую, форма Гайдамашенко подчёркивает родственную связь. Это могло означать, что предок носителя фамилии действительно был гайдамаком — участником Коліївщины 1768 года или других восстаний. Либо же прозвище «Гайдамака» дали за буйный или непокорный нрав, а потом оно закрепилось за потомками.

Встречается фамилия и в русском написании с «а» под ударением — Гайдама́шенко. Вариантов с чередованием гласных или искажением корня практически нет, что говорит о довольно поздней фиксации фамилии — уже после того, как слово «гайдамак» прочно вошло в обиход. Среди носителей нет широко известных исторических деятелей, но по переписям XIX века фамилия встречается в Киевской и Подольской губерниях.

Таким образом, Гайдамашенко — это не просто фамилия, а отсылка к конкретному историческому явлению. Она несёт в себе память о бурном XVIII веке, когда украинское казачество и крестьянство поднималось против социального и национального гнёта.