Фамилия Гайдамашева — женская форма, а мужская, Гайдамашев, восходит к прозвищу или неофициальному имени Гайдамаш. В её основе лежит слово «гайдамак» — так в XVIII–XIX веках называли участников народно-освободительного движения на Правобережной Украине. Гайдамаки, в отличие от запорожских казаков, действовали стихийными отрядами, нападая на польскую шляхту и еврейских арендаторов. Само слово пришло из тюркских языков: «гайдамак» означало «скиталец», «разбойник», буквально — «гоняющийся» (от глагола «гайдамак» — гнать, преследовать). Но прозвище Гайдамаш не обязательно указывало на род занятий. В народной среде так могли назвать человека за буйный нрав, склонность к ссорам или, наоборот, за удаль и независимость — без прямой связи с историческими гайдамаками.

Фамилия образована по продуктивной русской модели: основа Гайдамаш- плюс притяжательный суффикс -ев (фонетически закономерный после шипящего, ср. «Калач — Калачёв»). Суффикс указывает на принадлежность: «сын Гайдамаша». Окончание -а в женской форме — стандартный грамматический показатель рода, не меняющий смысла.

Интересная деталь: в украинской ономастике фамилии на -аш нередки (Гайдамаш, Головаш, Бородаш), но в русском языке суффикс -ев приращивается редко — чаще встречается -ов или -ин. Это говорит о том, что Гайдамашев мог возникнуть на границе русских и украинских земель (Курская, Воронежская, Харьковская губернии), где смешивались языковые традиции. Возможен и другой путь: прозвище Гайдамаш могло быть не напрямую от «гайдамака», а от диалектного глагола «гайдамашить» — шуметь, буянить, слоняться без дела. В таком случае фамилия описывает не исторического повстанца, а просто неспокойного человека.

Среди однокоренных фамилий — Гайдамак, Гайдамаченко, Гайдамашко. Гайдамашева стоит несколько особняком: суффикс -ев в сочетании с основой на шипящий встречается реже, чем -ов, что делает её узнаваемой. Носители фамилии, скорее всего, происходят из крестьянской или мещанской среды — дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.