Фамилия Гайдамашев звучит звонко и сразу вызывает ассоциации с историей. Её основа — слово «гайдамак». В украинской и южнорусской истории так называли участников народных восстаний XVIII века, которые боролись против польского и русского дворянского гнёта. Само слово «гайдамак» (от турецкого «haydamak» — нападать, разбойничать) в народе имело двойной смысл: и воин-мститель, и разбойник. Но фамилия от него, скорее всего, не восходит напрямую к конкретному участнику тех событий.

Скорее всего, Гайдамашев — это отчество от прозвища Гайдамак или Гайдамаш. Прозвище могли дать человеку с буйным, свободолюбивым нравом, драчуну или тому, кто в молодости участвовал в походах. Суффикс «-ев» (вместо более ожидаемого «-ов») указывает на мягкую основу прозвища — Гайдамаш, а не Гайдамак. Такая форма («Гайдамаш» вместо «Гайдамак») могла возникнуть в говорах, где конечный «к» смягчался или заменялся на «ш» (как в фамилиях Козак — Козашов, Батрак — Батрашов). Это редкая деталь, которая отличает фамилию от более распространённых однокоренных — Гайдамаков, Гайдамаченко.

Географически фамилия привязана к югу России и Украине: Курская, Воронежская, Ростовская области, а также бывшие земли Войска Донского. Там память о гайдамаках была живой, и прозвище давали не в насмешку, а как признак силы. В отличие от фамилий, образованных от мирных профессий (Кузнецов, Плотников), Гайдамашев несёт отпечаток тревожного, военного прошлого. Это не ремесло, а характер.

Словообразовательная модель проста: прозвище (Гайдамаш) + притяжательный суффикс «-ев» («чей?» — Гайдамашев сын). Со временем притяжательность стёрлась, и фамилия закрепилась как родовая. Носители фамилии не обязательно потомки гайдамаков — прозвище могло закрепиться за одним человеком и передаться его детям, а затем внукам, уже без связи с первоначальным смыслом.