Прозвище Гайдамашко представляет собой производную форму прозвища Гайдамак. В свою очередь, прозвище Гайдамак этимологически связано с нарицательным существительным «гайдамак», которое было заимствовано из турецкого языка, где слово haydimak имеет значение «нападать». Гайдамаком называли участника народного освободительного движения на Правобережной Украине в XVIII веке. Руководителями движения являлись Иван Гонта и Максим Зализняк. Впервые термин «гайдамак» встречается в акте 1737 года в применении к разбойничьим шайкам, которые опустошали княжества Киевское и Брацлавское. Позже прозвище приобрело переносное значение — «разбойник». Следовательно, участник этого народного движения получил прозвище Гайдамак. Фамилия Гайдамашко образована от прозвища Гайдамаш, которое восходит к нарицательному «гайдамак». Это слово, в свою очередь, было заимствовано из турецкого языка, где «haydamak» означает «нападать». Гайдамаками называли участников народного освободительного движения на Правобережной Украине в XVIII в. Также гайдамаками называли солдат особых конных частей украинской национальной армии. Позже слово «гайдамак» приобрело переносное значение — «разбойник». Таким образом, вполне прозвище Гайдламаш могло указывать на профессию его носителя, например, он мог быть солдатом. Однако возможно, что прозвище отражало особенности поведения человека, например, например, он вел праздный образ жизни. Так и прозвище Гайдамаш закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Гайдамашко.