Фамилия Гайдамашко звучит по-украински и выдает в своем носителе выходца с Правобережной Украины. В ее основе лежит прозвище Гайдамаш — уменьшительная или обиходная форма от более известного прозвища Гайдамак. Чтобы понять смысл фамилии, нужно разобраться именно с исходным словом «гайдамак».

Корни этого слова турецкие: haydimak означает «нападать». В украинских землях XVIII века так называли участников народного освободительного движения против польской шляхты. Самое известное восстание гайдамаков — Колиивщина 1768 года, которое возглавляли Максим Зализняк и Иван Гонта. Впервые же термин «гайдамак» зафиксирован в официальном акте 1737 года — тогда так именовали разбойничьи шайки, разорявшие Киевское и Брацлавское княжества. Позже, когда движение сошло на нет, слово приобрело переносное значение — «разбойник», «буян».

Прозвище Гайдамак, а затем и его производная форма Гайдамаш, могло закрепиться за человеком по двум причинам. Первая — прямая: предок был либо участником гайдамацкого восстания, либо служил в конных частях украинской национальной армии, солдат которых тоже называли гайдамаками. Вторая — прозвищная: за буйный нрав, склонность к разбою или, наоборот, за праздный и разгульный образ жизни.

Фамилию Гайдамашко образовали с помощью уменьшительного суффикса -к(о), который в украинской ономастике часто превращал уличное прозвище в родовое имя. Суффикс добавлял оттенок «сын» или «младший» — то есть Гайдамашко буквально означает «сын Гайдамаша» или «маленький Гайдамаш». Такая модель характерна для украинских фамилий на -ко (Тарашко, Гришко, Петренко). Со временем прозвище перестало напоминать о профессии или поведении и закрепилось как фамилия, передающаяся по наследству.