Фамилия Герасенькина образована от мужского крестильного имени Герасим, которое в переводе с греческого означает «уважаемый» или «почтенный». В основе фамилии лежит уменьшительно-ласкательная форма этого имени — Герасенька. Такие «домашние» варианты имён (Герасенька, Герасик, Гераня) в старину были распространены в крестьянской и мещанской среде, где полное имя в быту использовали редко.

Сама фамилия — типично русская, женская форма на -ина, указывающая на принадлежность: «чья?» — Герасенькина, то есть дочь, жена или вдова человека по прозвищу Герасенька. Мужской вариант, соответственно, Герасенькин.

Небесным покровителем имени Герасим считается преподобный Герасим Вологодский, родом из Киева. Однако применительно к фамилии важно другое: распространение имени в народе было широким, поэтому носители фамилии могли появиться в разных регионах, а не только на Вологодчине. Скорее всего, основатель рода Герасенькиных был человеком из простого сословия — крестьянином или ремесленником. Дворянские роды с таким окончанием (-енькин) встречаются крайне редко, так как фамилии на -ин от уменьшительных форм — это массовая модель именно для непривилегированных слоёв населения.

Любопытная деталь: фамилия Герасенькина — довольно редкая. В официальных документах XIX века она могла записываться по-разному: Герасенькин, Герасенькина, а иногда и с «акающим» произношением — Гарасенькин. Это связано с тем, что имя Герасим в народе часто произносили как «Гарасим», отсюда и разнобой в написании фамилии. Таким образом, потомок человека, которого в обиходе звали Герасенька, со временем получил фамилию Герасенькина — и это не просто указание на родство, а живая ниточка, тянущаяся к имени, которое когда-то звучало тепло и по-домашнему.