Фамилия Герасимовкая — одна из тех, где написание сразу подсказывает, что перед нами не мужской, а женский вариант. Мужская форма — Герасимовский, и именно от неё мы и будем отталкиваться. Форма на -ская/-ский — типичная для польской, украинской, белорусской и русской аристократической или церковной традиции, но в случае с Герасимовскими она почти наверняка указывает на географическое происхождение.

Основа фамилии — крестильное имя Герасим (от греческого «герас» — почёт, уважение). Но если бы фамилию образовали напрямую от имени, мы бы получили Герасимов или Герасимкин. Суффикс -овск-/-евск- в русских фамилиях чаще всего работает как топонимический: он указывает на связь с местом. Скорее всего, предок носителя фамилии происходил из села или деревни с названием Герасимово, Герасимовка или Герасимовское. Таких поселений в России и на Украине немало — от Тверской области до Черниговщины. Соответственно, Герасимовский — это «тот, кто родом из Герасимова».

Интересная деталь: фамилия Герасимовский встречается реже, чем просто Герасимов, и часто имеет польский или западнорусский оттенок. В Речи Посполитой дворяне и шляхта часто получали фамилии по названию своего поместья с окончанием -ский. Поэтому нельзя исключать, что Герасимовские — обедневшая ветвь мелкопоместной шляхты или казацкой старшины, которая владела хутором Герасимовка. В то же время, в центральной России такую фамилию мог получить выпускник духовной семинарии: в XIX веке семинаристам часто меняли бытовые фамилии на более благозвучные, в том числе по названию родного села.

Что касается женской формы Герасимовкая — это не ошибка, а бытовое или диалектное произношение. В разговорной речи, особенно в южнорусских и украинских говорах, окончание -ская могло редуцироваться до -ская или даже -цкая, а на письме это закреплялось как -кая. В метрических книгах XIX века нередко встречаются записи «крестьянка Герасимовкая» — так писали на слух. Так что носительница такой фамилии может смело считать себя наследницей либо сельской традиции, либо старинного рода, чьи корни уходят в конкретное «гнездо» — деревню, названную в честь святого Герасима.