Фамилия Герасимпенко — редкий случай, когда суффикс -енко присоединён не к имени, а к отчеству, которое само по себе уже образовано от другого имени. Разберём цепочку.

В основе лежит крестильное имя Герасим (от греческого «герас» — старость, уважение). От него образовали отчество Герасимп — это усечённая форма от Герасимович. В разговорной речи XIX века на юге России и Украины отчества часто «обрезали»: вместо Иван Иванович говорили Иван Иваныч, а вместо Герасимович — Герасимыч, что на письме иногда закреплялось как Герасим. Но в фамилии Герасимпенко мы видим вариант с буквой «п»: Герасимп. Это могло возникнуть из-за диалектного произношения, где глухой «п» заменял звонкий «б» в стечении согласных (Герасим-п-енко вместо Герасимб-енко), либо из-за описки в документах, когда писарь записал на слух.

Суффикс -енко типичен для украинских и южнорусских фамилий и означает «потомок, сын». Таким образом, Герасимпенко — это «сын Герасима» (через отчество Герасимп). Фамилия распространена в основном на территории современной Украины и в приграничных областях России (Белгородская, Курская, Воронежская), где была сильна традиция «урезанных» отчеств.

В отличие от более частых Герасимовых или Герасименко, форма Герасимпенко — штучная. Она могла закрепиться за одной конкретной семьёй, где предка звали Герасим, а его сына в быту называли Герасимп (вместо Герасимович). Версия о том, что в основе лежит редкое имя Герасимп (якобы от греческого «герасимпос» — «почтенный»), маловероятна: такого имени в святцах нет, это искусственная реконструкция. Правдоподобнее всего — народное сокращение отчества, записанное писцом с искажением.