Фамилия Герольская — явный пример «искусственной» фамилии, образованной не от прозвища или ремесла, а напрямую от западноевропейского слова, что сразу выделяет её из массы крестьянских и дворянских родовых именований. Основа здесь — «герольд» (от немецкого Herold или французского héraut), то есть глашатай, вестник, а в средневековой Европе — распорядитель рыцарских турниров и знаток геральдики, составлявший гербы. В русском языке слово «герольд» закрепилось через петровские реформы: в 1722 году была учреждена Герольдмейстерская контора, ведавшая учётом дворян и их гербами. Так что фамилия Герольский/Герольская напрямую связана не с бытовым прозвищем, а с канцелярским или служебным термином.

Суффикс -ск- указывает на шляхетское или семинарское происхождение. В Российской империи фамилии на -ский/-цкий чаще всего получали дворяне (по названию имения) или выпускники духовных семинарий, которым давали «благозвучные» фамилии по латинским и греческим корням. В случае с Герольской возможны два пути. Первый: фамилия могла возникнуть в среде мелкопоместного дворянства, где предок служил в Герольдии или имел отношение к составлению гербов — тогда это фамилия-должность. Второй: семинарский вариант, когда будущему священнику «назначали» фамилию по церковной или светской книжности — например, от слова «герольд» как символа вестника истины. Второй путь менее вероятен, так как для семинарий типичнее латинские основы (например, Герольдов — от имени Герольд), но полностью исключать его нельзя.

Интересно, что фамилия Герольская — женская форма, мужской вариант — Герольский. В дореволюционных источниках она встречается редко, что говорит о её нетипичности. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ин, эта не могла возникнуть у крепостных крестьян: крестьянам давали фамилии по имени отца или прозвищу, а не по книжному слову. Значит, носители фамилии — либо потомки служилых людей (дворян, чиновников), либо, в редких случаях, духовенства. Географически фамилия могла закрепиться в западных губерниях (Польша, Беларусь, Украина), где суффикс -ский особенно распространён, или в центральной России — вокруг Москвы и Петербурга, где находились герольдмейстерские учреждения.

Что касается ударения — в русском языке оно падает на второй слог: Ге-ро́ль-ская, как и в исходном слове «геро́льд». Вариант с ударением на «а» (Герольска́я) ошибочен и встречается только в бытовой речи. Сама фамилия — не простая, а составная: корень «герольд» и суффикс принадлежности. Она не склоняется по правилам притяжательных прилагательных, а ведёт себя как обычное прилагательное: Герольского, Герольской и так далее.

Отдельно стоит сказать, что фамилия Герольская не имеет ничего общего с именем Герман или словом «герой», как иногда ошибочно предполагают. Её единственный прямой «родственник» — фамилия Герольдов (от того же корня, но с другим суффиксом). Встречаются также варианты с польским написанием: Herolska, Herolski — что указывает на возможное католическое или униатское происхождение предков. В любом случае, фамилия Герольская — это не бытовая, а кабинетная, книжная фамилия, и её носители, скорее всего, происходят из среды, где грамотность и знание европейских титулов были нормой.